Nati entrambi da Domenico, figlio di Muccio del Monte, Pietro e Andrea erano fratelli, ma assai diversi per indole e destino. Pietro, il maggiore, alla morte del padre ricevette in eredità una casa e circa quattro ettari di terreno situati tra Ciggiano e il bivio per Gargonza, lungo la strada che sale verso San Pancrazio.

Andrea, invece, fin da piccolo aveva mostrato un talento naturale per l’arte e la scultura. Fu quindi avviato alla bottega del maestro fiesolano Andrea Ferrucci e successivamente si trasferì a Firenze, seguendo il rinomato Pollaiolo. Il suo talento non passò inosservato: Lorenzo il Magnifico lo inviò in Portogallo, alla corte del re, per realizzare il sarcofago del figlio, morto tragicamente cadendo da cavallo.

In terra lusitana, Andrea scolpì due statue della Madonna per la Cattedrale di Lisbona, poi lavorò al portale della Cattedrale di Coimbra, e infine contribuì all’abbellimento della residenza reale estiva di Sintra. Operò anche in Spagna, a Toledo, tanto che nella penisola iberica era noto come Andrea Fiorentino – sebbene fosse del Monte.

Nel frattempo, il fratello Pietro, approfittando della crescente fama di Andrea, si faceva passare per pittore e scultore. Al ritorno annuale del fratello per la festa di Santa Caterina — nota anche come la festa dello scaldino e del fischio — Pietro sfruttava l’occasione per recarsi ad Arezzo, dove frequentava Margherita Bonci, moglie del calzolaio Luca del Tura e futura madre di Pietro Aretino.

Pietro usava come studio un fondo in via San Vito e convinceva Margherita a posare per lui, distesa su un clivo. Le chiedeva di denudarsi, ma lavorava sempre nascosto dietro un paravento: lei non poté mai vedere né tela né scultura. L’opera rimase un mistero, tanto che si parlava della “tela di Penelope di Pietro”.

Tutto finì bruscamente quando il marito Luca, tornato improvvisamente da Ambra, trovò il ricco Luigino Bacci intento a “contemplare” le forme marmoree della sua sposa. Dopo lo scandalo, Margherita abbandonò il sogno di fare la modella e si trasferì alla corte dei Bacci, ma conservò sempre nella memoria il tocco — reale o immaginato — del pennello e dello scalpello di Pietro del Monte.