Dal punto di vista amministrativo, nel Medioevo Arezzo era governata da un consiglio di “Magnati” noto come Governo delle Arti, un sistema di stampo corporativo tipico delle città comunali dell’epoca. Parallelamente, l’autorità militare e l’ordine pubblico erano saldamente nelle mani del vescovo Guglielmino degli Ubertini, figura carismatica e determinata, che già nel 1258 aveva guidato le milizie aretine nella conquista di Cortona.
Secondo la tradizione, si trattò di un assalto notturno a sorpresa: le truppe di Arezzo scalarono le mura con lunghe scale e penetrarono nella città, cogliendo nel sonno la popolazione.
Dopo la battaglia di Montaperti (1260), dove Arezzo si era schierata con Siena contro Firenze, le tensioni tra Siena e Arezzo rimasero accese, soprattutto per il controllo delle pievi della Valdichiana. Né gli imperatori né i papi riuscirono a porre fine a queste contese, che continuarono per decenni.
Nel 1285, il vescovo Guglielmino conquistò anche il Poggio di Santa Cecilia, presso Rapolano. A nord, invece, tra la val d’Ambra e Laterina, si delineavano i confini con le influenze fiorentine e senesi.
Nel 1287, le famiglie nobili guelfe, tra cui i Bostoli, fomentarono il popolo contro il Governo delle Arti. Il nuovo potere, a forte orientamento filofiorentino, prese il controllo della città. Ma il vescovo Ubertini non perse l’occasione: reagì con forza, esiliò i nobili guelfi e si fece proclamare Signore di Arezzo.
L’anno successivo, nel 1288, Siena — passata al fronte guelfo — assediò Arezzo. Tuttavia, l’esercito aretino, guidato da Buonconte da Montefeltro, compì una sortita notturna da Porta Buia e incendiò le torri d’assedio senesi. Circa 100 cavalieri, passando per Vociommaggio e Badia al Pino, prepararono imboscate nella candepola della piccola pieve, dove l’esercito senese fu colto di sorpresa e pesantemente sconfitto.
Intanto si formò la grande lega guelfa composta da Firenze, Siena, Lucca e Pistoia, coalizzate contro Arezzo, sostenuta ormai solo da forze minori provenienti da Romagna e Marche. Il peso dello scontro diventò insostenibile.
Nel 1289, la battaglia di Campaldino, segnata dall’attacco avventato di Buonconte e dal tradimento di alcune casate dell’Alto Casentino, sancì la fine della signoria del vescovo Guglielmino degli Ubertini, che trovò la morte proprio sul campo.
